年頭に新年の抱負や目標をしたためます。「吉書」ともいい、元日の早朝に汲んだ神聖な水「若水」で墨をすり、年神様のいる恵方に向かって祝賀や詩歌を書いたことに由来します。恵方とは、その年万事に吉とされる方角で、毎年違います。江戸時代の寺子屋では、普段の練習用の紙ではなく白いきれいな紙に書き、壁などに貼って飾っていました。

書き初めは1月2日に行なわれることが多く、古くは「吉書始め」という宮中行事も行なわれていました。書き初めを書いたら、15日の小正月の左義長で燃やします。正月飾りや書き初めなどを燃やす煙に乗って年神様が天上に帰って行くとされています。その炎が高く上がると字が上達するといわれています。